Vuonna 1999 luotu Hugo Boss -perheen uusin jäsen, Boss Orange, on merkin rennompi ja nuorekkaampi linja. Urbaaniin nuoriin kuluttajiin vetoava Boss Orange nousi välittömään suosioon boheemien ja persoonallisten malliensa ansiosta. Rennon huoleton, trendikäs muotokieli näkyy malliston monissa eri tyyleissä, ja huippulaadukkaista materiaaleista valmistetut kehykset kruunaa rohkeat värit ja persoonalliset yksityiskohdat, kuten tyylitelty, rei'itetty logo sekä ohimoiden tunnusmerkinomainen, aaltomainen muotoilu.

Klassisen coolissa mallistossa näkyy aviator- ja ylisuurien lasien kulttityylien vaikutteet, mutta lähestymistapa on modernin omaperäinen. Naisten reilunkokoiset Boss Orange -asetaattikehykset ovat saaneet innoituksensa 80 -luvun muodoista, ja vintagehenkiset miesten mallit huokuvat ylellisen yksityiskohtaista designer-tyyliä. Näyttävät väriyhdistelmät ovat upea pohja mieleenpainuvalle monogrammi-logolle.